刘备初来时，刘表作为荆州家长，给他划分新野作为自留地，双方也算是和和美美，有个蜜月期。但蜜月期一过，刘表心里就不爽了——好多人才都跑到刘备那里去了（实在是魅力挡不住）。
刘表着实有些失落——这不是意味着我不如他刘备吗？再说，他刘备在我的地盘上招揽这么多人才到底想干什么？
于是，刘表开始防范刘备。
但两个人还不至于翻脸，刘表只想限制刘备发展实力，让他不威胁到自己，最好能为我所用，帮我干活。
建安八年（203年）八月，曹操扬言要南征刘表，军队进驻西平（今河南西平）一带。
刘表搞不清楚曹操的真实目的，眼看曹军打上门来，于是派刘备前去挡刀子。
刘备很清楚自己的兵力不一定挡得住曹操，但他更清楚这次必须听刘表的，否则以后就别想在荆州混了。
所以，刘备拟定的应对策略是：既要出兵，也要保存实力。这样才能向刘表有个交代，也不至于让自己损失过大。
这个策略十分英明。
此时袁绍已死，两个儿子袁谭和袁尚在河北为谁当老大的事争得不可开交。刘表保持着骑墙看风景的一贯风格，两不相帮，毫不偏心，给兄弟俩每人写去一封信，苦口婆心地劝说两人放下屠刀，和睦相处。
事实证明，一个向来说话不算数的人，时间长了，他的话就会被人当作空气，不会再有人听从。
鉴于刘表此前口头答应与袁绍夹击曹操，却没有一点实际行动，袁氏兄弟吸取他爹的教训，虽然分歧很大到了用刀剑对话的地步，但对刘表的态度是难得的一致——完全当他是空气，打得更加难分难解。
曹操眼看自己号称进攻荆州、实则让袁氏兄弟放松警惕窝里斗的目的已经达到，立即放弃刘表，跑到河北当渔翁去了。留下对抗刘备的将领，是曹魏名将夏侯惇、于禁、李典等人。
建安八年秋冬之际，刘备率军进逼南阳郡叶县附近，后来与夏侯惇、于禁、李典等人相持于博望（博望并不是“坡”，而是一个县，位于今河南方城县）。
刘备需要保存实力，所以他在博望深沟高垒，并不主动出击。
曹魏第一大将夏侯惇，从来没有把常败将军刘备当一回事。而刘备的保守战术，在夏侯惇看来，更是胆小怯战的证据。
双方相持了一段时间，一天夏侯惇突然惊喜地发现刘备悄无声息地跑了，跑之前还把军营烧了。
在夏侯惇看来，刘备明显是落荒而逃。他认为常跑将军刘备在战场上逃跑很正常，不逃跑才不正常，所以他毫不迟疑立即率军要将剩勇追穷寇。裨将军李典劝阻说刘备无缘无故退军逃跑，一定有埋伏，劝夏侯惇保持淡定，冲动是魔鬼，千万不要追击。
夏侯惇认为，小将李典到底不如自己这个统帅，料敌不明又胆小，你不去立功就拉倒，不要拦着老子。他不但拒不听从李典的劝阻，还把李典留下守卫军营，自己和于禁率军前去追击刘备，想要一举抓获刘备，克竟全功。
刘备的一双眼睛早就在暗中盯着夏侯惇，如同盯着他的猎物。等到猎物钻进了埋伏圈，刘备立即挥军杀出，埋伏的人马一起动手，很快打败曹军。幸亏李典带兵前来救援，否则日后的曹魏大将军夏侯惇很有可能要在博望为国捐躯了。
刘备打的这一战，后来被罗贯中移花接木记到了诸葛亮名下，所谓初出茅庐第一功——火烧博望。
打败夏侯惇之后，眼看曹操已经回到北方，刘备决定见好就收，率军返回新野。
经过博望这一战，刘备在荆州的声望值和人气指数上升很快，荆州上上下下都认识到他不只是名头大，能量确实也很大。
对刘备来说，更为重要的是，他取得了荆州地区一把手刘表的信任，今后在荆州蹭饭吃不用发愁了。
回军不久，在刘表的安排下，刘备前往与襄阳城仅一水之隔的樊城驻军。
刘备听话的表现让刘表很满意，但刘表的亲信大将蒯越、蔡瑁等人很不满意。
他们不满的心情非常容易理解，本来刘表最倚重的就是他们几个，在荆州的地位仅次于刘表。现在来了个刘备，要跟他们抢饭碗争权力，他们自然不答应。
便想除掉外来户刘备。
但一把手刘表不同意。刘表本质上是个儒生，性格和善，几十年如一日地当好好先生，连张济过来打秋风他都能忍，何况是听话的刘备？兵者不祥之器，非君子之器。除非威胁到自己，刘表是不想动刀兵见血光的。
蒯越和蔡瑁碰了一鼻子灰很郁闷，郁闷完了决定找机会先斩后奏。他们料定只要杀了刘备，生米做成熟饭，人死不能复生，刘表就没辙了。难不成再把他们几个全杀了？那刘表找谁干活？更何况蔡瑁的妹妹现在成了刘表的继妻，刘表又是出了名的怕老婆，只要蔡夫人晚上在枕头边使劲吹吹风，他们杀了刘备不会有什么严重后果。
主意已定，只等下手的机会。
鉴于刘备经常到襄阳
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